P-Toluenesulfonylhydrazide - P-Toluenesulfonyl hydrazide

P-Toluenesulfonylhydrazide
TsN2H3.png
Атаулар
IUPAC атауы
4-метилбензенсульфонгидразид
Басқа атаулар
тосилгидразид
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ЧЕМБЛ
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.014.917 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
EC нөмірі
  • 216-407-3
UNII
Қасиеттері
Сыртқы түріақ қатты
Еру нүктесі 108–110 ° C (226–230 ° F; 381–383 K)
Қауіпті жағдайлар
GHS пиктограммаларыGHS02: тұтанғышGHS06: улыGHS07: зияндыGHS08: денсаулыққа қауіптіGHS09: қоршаған ортаға қауіпті
GHS сигнал сөзіҚауіп
H242, H301, H302, H315, H317, H319, H341, H373, H410
P201, P202, P210, P220, P234, P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P314, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

р-толуэнсульфонилгидразид болып табылады органикалық қосылыс CH формуласымен3C6H4СО2NHNH2. Бұл көптеген органикалық еріткіштерде еритін, бірақ суда немесе алкандарда емес ақ түсті қатты зат. Бұл органикалық синтездегі реактив.[1]

Реакциялар

Кетондар мен альдегидтермен ол конденсацияланады гидразондар:

CH3C6H4СО2NHNH2 + R2C = O → CH3C6H4СО2NHN = CR2 + H2O

Ерітіндіде қызған кезде ол азаяды, босатылады димид (N2H2), пайдалы тотықсыздандырғыш. Триизопропилбензенсульфонилгидразид бұл реакция үшін әлдеқайда пайдалы.

Синтез

Толуэнсульфонилгидразидті а реакциясы арқылы дайындайды толуэнсульфонилхлорид бірге гидразин:[2]

CH3C6H4СО2Cl + 2 NH2NH2 → CH3C6H4СО2NHNH2 + + [NH2NH3] Cl

Реакциялар

4-хлорохиназолин мен оның тосилгидразидін дайындау.

Тозилгидразидтерді нуклеофильді шабуылмен орнатуға болады, кейінірек оларды негіз арқылы алып тастауға болады. Осылайша, C-Cl-ден C-H-ға жасырыну әдісі ұсынылады.[3]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Чемберлин, А.Ричард; Шеппек, Джеймс Э .; Гесс, Брайан; Ли, Чульбом (2007). «P-Toluenesulfonylhydrazide». Органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы. дои:10.1002 / 047084289X.rt137.pub2. ISBN  978-0471936237.
  2. ^ Фридман, Лестер; Литл, Роберт Л .; Рейхл, Уолтер Р. (1960). «б-Толуэнсульфонилгидразид ». Org. Синт. 40: 93. дои:10.15227 / orgsyn.040.0093.
  3. ^ W. L. F. Armarego (1967). «Галогенохиназолиндер». W. L. F. Armarego-да (ред.). Гетероциклді қосылыстар химиясы. 11-38 бет. дои:10.1002 / 9780470186916.ch7. ISBN  9780470186916.