Галаксолид - Galaxolide - Wikipedia

Галаксолид
Galaxolide 200.svg
Атаулар
IUPAC атауы
4,6,6,7,8,8-Гексаметил-1,3,4,6,7,8-гексахидроциклопента [ж] изохромен
Басқа атаулар
Гексахидрогексаметил циклопентабензопиран
HHCB
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.013.588 Мұны Wikidata-да өңде
UNII
Қасиеттері
C18H26O
Молярлық масса258.405 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Галаксолид (сауда атауы; Аббалид, Перлид, Астролид, Муск 50, Полярлид деп те аталады; химиялық атауы 1,3,4,6,7,8-гексахидро-4,6,6,7,8,8, -гексаметил-циклопента [ж] benzopyran немесе HHCB) а синтетикалық мускус хош иістендіруге арналған таза хош иісті мускус гүлді ағаш иісі бар. Бұл парфюмерия және одеколон өндірушілері өнімдеріне мускус иісін қосу үшін қолданылатын мускус компоненттерінің бірі. Галаксолид алғаш рет 1965 жылы синтезделді, ал 1960 жылдардың соңында кейбір мата жұмсартқыштар мен жуғыш заттарда қолданылды.[1] Жоғары хош иістендіргіштер хош иісті заттарға да қосылды.

Химия

Galaxolide - бұл хош иісті материал үшін International Flavors & Fragrances Inc. (IFF) сауда атауы. CAS тіркеу нөмірі 1222-05-5 және CAS химиялық атауы циклопента (g) -2-бензопиран, 1,3,4,6,7,8-гексахидро-4,6,6,7,8,8-гексаметил-.

Галаксолид өзінің IUPAC 4,6,6,7,8,8-гексаметил-1,3,4,6,7,8-гексахидро-циклопента атауымен де белгілі [ж] -изохромен және 1,3,4,6,7,8-гексахидро-4,6,6,7,8,8, -гексаметил-циклопента химиялық атауының жиі қолданылатын қысқартулары [ж] бензопиран (HHCB). HHCB химиялық атауының аббревиатурасы әр түрлі басылымдарда галаксолид үшін әдетте қолданылады. Галаксолидті гексаметилиндониран деп те атауға болады Косметикалық ингредиенттердің халықаралық номенклатурасы (INCI).

Физикалық-химиялық қасиеттері

Галаксолид - қоспасы изомерлер. Онда бар хираль орталықтары көміртек атомында 4 және 7. Изомерлері (4)R,7R), (4R,7S), (4S,7S) және (4S, 7R). Галаксолидтің С молекулалық формуласы бар18H26O және молекулалық салмағы 258,4 г / моль. Бөлме температурасында ол өте тұтқыр сұйықтық түрінде пайда болады. Оның балқу температурасы -20 ° C, ал қайнау температурасы 430Pa температурадағы 160 ° C қайнау температурасы негізінде 330 ° C деп бағаланады.[2]

Тарих

Галаксолид ХФФ-да 1960 жылдары Херинг пен Қызылшадан табылған.[3]

Ол алғаш рет 1965 жылы синтезделді және оның ашылуына негізінен қызылшаның полициклді мускустың осмофорлық тобы бойынша жүргізген жұмыстарының арқасында қолда бар синтетикалық мускустарын тұрақты және гидрофобты етіп жақсартуға тырысты. [4]

Иіс

Галаксолид мускустың құрамына кіретін синтетикалық синтетикалық негізгі ингредиент болды полициклді мускус Халықаралық хош иістер қауымдастығы (IFRA) анықтаған топ. Оның иісі «таза», тәтті, гүлді, ағаш мускус,[5] Зерттеулер оның (4S,7R) және (4S, 7S) ең күшті мускус ноталары болып табылатын галаксолид формалары, иісі шегі 1 нг / л немесе одан аз.[6]

Экологиялық мәліметтер

Галаксолидтің 600-1600 диапазонында балықтарда өлшенген биоконцентрация коэффициенті (BCF) және бөренесі бар октанол-су бөлу коэффициенті (Log Kқарыздар) шамамен 5.5 (5.3 - 5.9).[2]

Биоакумуляция мен уыттылықтың жоқтығын ескере отырып, ЕО галаксолидтің құрамына кіретін зат ретінде критерийлерге сәйкес келмейтіндігін анықтады. Тұрақты, био жинақтаушы және уытты қоршаған ортаға (PBT).[7][8] Алайда, EPA галаксолидті бағалауы бойынша оны тұрақты және био жинақтаушы және су организмдері үшін өте улы деп тапты.[9] EPA's PBT Profiler сонымен қатар Galaxolide-ді PPA ретінде EPA критерийлерінен асып түседі.[10]

Галаксолид қоршаған ортада K діңімен алғашқы деградацияға дейін ыдырайдықарыздар <4 және одан әрі гидрофильді өнімдерге Log K барқарыздар <1.[2]

Галаксолид ретінде жіктеледі R50 / 53 ЕС DSD және H410 ретінде ЕС CLP ережелеріне сәйкес.[2]

Галаксолид туралы қоршаған ортаны қорғау бөлімдерінде болғанымен,[11][12][13] бұл зерттеулер түрлі органдардың қауіпті азайту шараларының қажеті жоқ деп санаған галаксолидтің экологиялық қауіпсіздігінің шолуларының бір бөлігі болды.[7][14][15]

Галаксолидтің ластануы Ұлы көлдерде анықталды. Эри көліндегі көл шөгінділерін зерттеу кезінде галактолидтің деңгейі әр 8-16 жылда екі есеге өсетіндігін анықтады.[16] Галаксолид Мичиган көлінен алынған су үлгілерінің 92% -ында анықталды.[17]

Галаксолидтің жойылатыны көрсетілген озондау жылы ағынды сулар тазарту қондырғылары.[18]

Галаксолид адамның биомониторингтік зерттеулерінде табылған және оның адам тінінде болуын бірнеше ғылыми органдар бағалаған. Мысалдар үшін галаксолидтің іздері Массачусетстен келген аналардағы емшек сүті сынамаларының 97% -ында 2004 жылы жүргізілген зерттеу барысында анықталды.[19]

Адам денсаулығы

Галаксолид тітіркендіргіш емес, улы емес, CMR заты да, сенсибилизатор да емес.[2] Сынақ мәліметтеріне сүйене отырып, ЕО Тұтынушылардың қауіпсіздігі жөніндегі ғылыми комитеті галаксолидті косметикалық өнімдерге аллерген туралы ақпаратты кеңейту туралы ұсынысына енгізді, өйткені ол соңғы онжылдықта тітіркену немесе аллергиялық реакциялар туралы хабарлаған әлемде тек 100 жеке жағдайды көрген деп мәлімдейді. косметикалық өнімдерді қолдану арқылы галаксолидке дейін.[20]

Биомониторингтік зерттеулерде галаксолидтің болуына қатысты кең зерттеулер,[13][21] әр түрлі бақылаушы органдармен аяқталды және бағаланды. Барлық осы зерттеулердің нәтижесі галаксолидтің тұтыну өнімдерінде қолдануға қауіпсіз екендігі болып табылады.[7][22][23]

Құқықтық және қауіпсіздік жағдайы

2002 жылы Косметика және азық-түлікке жатпайтын өнімдер жөніндегі ғылыми комитет (SCCNFP), Еуропалық Комиссияға адам денсаулығы мәселелері бойынша кеңес беретін сараптамалық ғылыми кеңес, косметикалық өнімдерде қолданылатын галаксолидтің адам қауіпсіздігін қарастырды және соңғы қорытынды шығарды 17 қыркүйек 2002 ж.[22] SCCNFP «... HHCB [галаксолид] оны қолдану үшін шектеусіз косметикалық өнімдердің хош иісі ретінде қауіпсіз қолданыла алады» деп мәлімдеді.

2003 жылы наурызда Химиялық заттардың Еуропалық бюросы (ECB) галаксолидті ECB критерийлеріне сәйкес тұрақты, био жинақтаушы және улы зат (PBT) емес деген қорытындыға келді және галактолидті PBT тізімінен шығарды.[8]

ЕС-тегі қолданыстағы заттар директивасына сәйкес галаксолид ЕО қарау үшін 4-ші басымдықты заттар тізіміне енгізілген. Бұл Басымдық тізімі ЕО Кеңесінің 793/93 «Тәуекелдерді бағалау және бақылау туралы» ережесінің бір бөлігі ретінде мүше мемлекеттердің құзыретті органдары бағалауы керек болатын жоғары көлемді заттарды ЕО жасаған 4-тізім болды. бар заттар ». ЕО осы зерттеудің соңғы есебін 2008 жылы жариялады[7] және адамдардың денсаулығы мен қоршаған ортаға қатысты барлық нүктелер үшін «Қазіргі уақытта қосымша ақпарат пен / немесе тестілеудің қажеті жоқ және қауіп-қатерді азайту шаралары қажет емес» деген қорытындыға келді.

Сонымен қатар, Еуропалық Одақтың денсаулық сақтау және экологиялық тәуекелдер жөніндегі ғылыми комитеті (SCHER), Еуропалық Комиссияның консультативтік-кеңесші органы қоршаған ортаны, адамның денсаулығы және жанама әсер ету қаупін бағалауды тәуелсіз қарап шықты және ЕС сарапшыларының барлық қорытындыларымен келісіп, «қазіргі уақытта қосымша ақпарат және / немесе тестілеу қажет емес және тәуекелді азайту бойынша шаралар қажет емес». Галактолид туралы SCHER пікірлері қоршаған ортаға қол жетімді,[14] адам денсаулығы үшін[24] жанама әсер етсе де, адам денсаулығы үшін.[25]

Еуропалық Одақтың химиялық заттарды тіркеу, бағалау және авторизациялау (REACH) бойынша міндеттемелері шеңберінде,[26] галактолидті өндірушілер мен импорттаушылар ЕС нарығында 2010 жылдың желтоқсанында галаксолидті тіркеді[2] Хельсинкидегі Еуропалық химия агенттігімен.

2010 жылы Орегон штаты галаксолидті Басымдылықты тұрақты ластаушылар (Р3) тізіміне қосты. Бұл адамның денсаулығына, жабайы табиғатқа және суда тіршілік етуге құжатталған әсер ететін тұрақты, био жинақтаушы токсиктердің тізімі.[27]

АҚШ-та қоршаған ортаны қорғау агенттігі өзінің улы заттарды бақылау заңы бойынша жұмыс жоспары Химиялық бағдарламасына сәйкес[28] галаксолидті адам денсаулығы мен қоршаған ортаға әсері үшін бағалады және «... бағалау қауіп-қатерді білдірмейді» деген қорытындыға келді.[15]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ «Галаксолид | 1222-05-5».
  2. ^ а б в г. e f Барлық физикалық химиялық мәліметтер галактолидті REACH тіркеу дерекнамасынан алынған: http://echa.europa.eu/information-on-chemicals/registered-substs, CAS 1222-05-5
  3. ^ Херинга Л.Г. және Beets M.G.J., 1965, мускус иісі бар жаңа трициклдық изохромандар. Ұлыбритания патенті: 991,146.
  4. ^ Дэвид Роу (2005). Хош иістердің химиясы және технологиясы. б. 152. ISBN  1-4051-1450-9.
  5. ^ «Галаксолид». PerfumersWorld.
  6. ^ Фратер, Георг; Мюллер, Урс; Крафт, Филипп (1999). «Парфюмерлік синтетикалық галаксолидтің энантиомерлік таза изомерлерін дайындау және хош иістендіру сипаттамасы». Helvetica Chimica Acta. 82 (10): 1656–65. дои:10.1002 / (SICI) 1522-2675 (19991006) 82:10 <1656 :: AID-HLCA1656> 3.0.CO; 2-M.
  7. ^ а б в г. http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910[толық дәйексөз қажет ]
  8. ^ а б OSPAR түрлі мускус ингредиенттеріне шолу: http://www.ospar.org/documents?v=6978 - 39 бет және 3 қосымша
  9. ^ EPA, OCSPP, OPPT, CCD, АҚШ (25 қыркүйек 2015). «TSCA жұмыс жоспары HHCB 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-g-2-benzopyran» қаупін химиялық бағалау. www.epa.gov. Алынған 2016-04-26.CS1 maint: бірнеше есімдер: авторлар тізімі (сілтеме)
  10. ^ «CAS №1222-05-5 үшін PBT профилі». www.pbtprofiler.net. Архивтелген түпнұсқа 2016-04-22. Алынған 2016-04-26.
  11. ^ Чен, Дуохонг; Цзэн, Сяньин; Шэн, Яньцин; Би, Синьхуэй; Гуй, Хуньян; Шэн, Гуойин; Фу, Джиамо (2007). «Полициклді мускустың әдеттегі косметикалық өсімдіктегі концентрациясы және таралуы». Химосфера. 66 (2): 252–8. Бибкод:2007Chmsp..66..252C. дои:10.1016 / j.chemosphere.2006.05.024. PMID  16814843.
  12. ^ Рюдель, Хайнц; Бохмер, Вальтер; Шрётер-Кермани, Криста (2006). «Су биотасындағы синтетикалық мускус қосылыстарын неміс өзендері мен жағалау аймақтарынан ретроспективті бақылау». Экологиялық мониторинг журналы. 8 (8): 812–23. дои:10.1039 / b602389b. PMID  16896465.
  13. ^ а б Каннан, Курунтачалам; Рейнер, Джессика Л.; Юн, Се Хун; Перрота, Эмили Э .; Дао, Лин; Джонсон-Рестрепо, Борис; Родан, Брюс Д. (2005). «Құрама Штаттардан трофикалық деңгейдегі су организмдеріндегі және адамдардағы полициклді мускус қосылыстары». Химосфера. 61 (5): 693–700. Бибкод:2005Chmsp..61..693K. дои:10.1016 / j.chemosphere.2005.03.041. PMID  16219504.
  14. ^ а б Еуропалық Одақтың денсаулық сақтау және экологиялық тәуекелдер жөніндегі ғылыми комитеті; HHCB экологиялық бағалауы http://ec.europa.eu/health/ph_risk/commmissions/04_scher/docs/scher_o_096.pdf
  15. ^ а б HHCB туралы EPA шолуы: https://cfpub.epa.gov/si/si_public_file_download.cfm?p_download_id=520638
  16. ^ Пек, Аарон М .; Линебо, Эмили К .; Hornbuckle, Keri C. (2006). «Эри көліндегі және Онтарио көліндегі шөгінді өзектеріндегі мускустың синтетикалық хош иістері». Қоршаған орта туралы ғылым және технологиялар. 40 (18): 5629–35. Бибкод:2006 ENST ... 40.5629P. дои:10.1021 / es060134y. PMC  2757450. PMID  17007119.
  17. ^ Пек, Аарон М .; Hornbuckle, Keri C. (2004). «Мичиган көліндегі мускустың синтетикалық хош иістері». Қоршаған орта туралы ғылым және технологиялар. 38 (2): 367–72. Бибкод:2004 ENST ... 38..367P. дои:10.1021 / es034769y. PMID  14750709.
  18. ^ Тернес, Томас А; Штюбер, Жанетт; Герман, Надин; Макдауэлл, Дерек; Рид, Ахим; Кампманн, Мартин; Тейзер, Бернхард (2003). «Озондау: фармацевтикалық заттарды, контрастты заттарды және мускус хош иістерін ағынды сулардан тазартуға арналған құрал?». Суды зерттеу. 37 (8): 1976–82. дои:10.1016 / S0043-1354 (02) 00570-5. PMID  12697241.
  19. ^ Рейнер, Джессика Л.; Вонг, Чун М .; Аркаро, Кэтлин Ф .; Каннан, Курунтахалам (2007). «Құрама Штаттардан шыққан адам сүтіндегі синтетикалық мускус хош иістері». Қоршаған орта туралы ғылым және технологиялар. 41 (11): 3815–20. Бибкод:2007 ENST ... 41.3815R. дои:10.1021 / es063088a. PMID  17612154.
  20. ^ Тұтынушылардың қауіпсіздігі бойынша ЕО ғылыми комитеті; Хош иісті аллергендер туралы пікір: http://ec.europa.eu/health/scientific_commmissions/consumer_safety/docs/sccs_o_102.pdf, 7-1 кесте, 47 бет және 13-1 кесте, 107 бет
  21. ^ Римкус, Г.Г. және M. Wolf, адамның майлы тініндегі және адам сүтіндегі полициклді мускус хош иістері. Химосфера, 1996, 33 (10), 2033-2043 беттер, дои:10.1016/0045-6535(96)00321-9
  22. ^ а б Косметикадағы HHCB қауіпсіздігі үшін EU-SCCNFP қауіпсіздігі: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/commmissions/sccp/documents/out179_en.pdf
  23. ^ HHCB бойынша ЕО қауіп-қатерлерін бағалау туралы есеп: http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910
  24. ^ EU-SCHER Адам денсаулығы үшін HHCB қауіпсіздігі туралы пікір http://ec.europa.eu/health/ph_risk/commmissions/04_scher/docs/scher_o_086.pdf
  25. ^ EU-SCHER Жанама әсер ету арқылы HHCB қауіпсіздігі туралы пікір: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/commmissions/04_scher/docs/scher_o_094.pdf
  26. ^ REACH заңнамасы: http://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/PDF/?uri=CELEX:32006R1907&from=kz
  27. ^ «Орегон DEQ: Судың сапасы - Сенаттағы 737 заң жобасын іске асыру». www.deq.state.or.us. Архивтелген түпнұсқа 2016-04-13. Алынған 2016-04-26.
  28. ^ EPA жұмыс жоспары: https://www.epa.gov/assessing-and-managing-chemicals-under-tsca/assessments-tsca-work-plan-chemicals