Неокупроин - Neocuproine - Wikipedia

Неокупроин
Neocuproine.jpg
Неокупроин
Атаулар
IUPAC атауы
2,9-диметил-1,10-фенантролин
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.006.911 Мұны Wikidata-да өңде
UNII
Қасиеттері
C14H12N2
Молярлық масса208.264 г · моль−1
Сыртқы түріАшық сары қатты
Еру нүктесі 162 - 164 ° C (324 - 327 ° F; 435 - 437 K)
Аздап ериді
ЕрігіштікЭтанол, ацетон, эфир, бензол, жеңіл мұнай (аздап)[1]
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Неокупроин Бұл гетероциклді органикалық қосылыс және хелат жасайтын агент. Фенантролин лигандтар алғаш рет 19 ғасырдың аяғында жарық көрді, ал 2 және 9 позицияларда алмастырылған туындылар модификацияланған фенантролиндердің ішіндегі ең зерттелгені болып табылады.[2][3]

Синтезі және құрылымы

Неокупроинді дәйекті түрде дайындауға болады Skraup реакциялары (Дебнер-Миллер реакциясы / конденсация) о-нитроанилин (2-нитроанилин ) кротональдегид диацетатымен. Баламалы синтез конденсациясын қамтиды o-фенилендиамин, м-нитробензенсульфонат және кротональдегид диацетаты. Бұл әдіс жоғары өнім береді, бірақ үнемді емес.[1] Неокупроин а ретінде кристалданады дигидрат және гемигидрат.

құрылымы [NiCl2(неокупроин)]2.

Координациялық химия

1930 жылдардың басында, фенантролин туындылар көптеген өтпелі металдар үшін колориметриялық индикаторлар ретінде қолданылуымен танымал болды. Неокупроин мыс (I) үшін жоғары селективті болып шықты. Алынған кешен, [Cu (неокупроин)2]+ қанық сарғыш-қызыл түске ие.[1] Мыс (I) неокупроин кешендерінің қасиеттері кеңінен зерттелген, мысалы. дайындау үшін катенан және ротаксан кешендер.[4] Мыс катализденген NO бөлінуі+ (нитрозоний ) бастап S-нитрозотиолдар неокупроинмен тежеледі.[5]

1,10- қатыстыфенантролин, неокупроин азоттың донорлық учаскелерімен қапталған стерикалық аюлар. Оның маңызды салдары - [M (неокупроин) типтегі кешендер3]n + 2,9 позициясында алмастыру жетіспейтін фенантролин лигандары жағдайынан айырмашылығы жағымсыз.[6] Лиганд батокупроин неокупроинге ұқсас, бірақ 4,7 позицияларында фенил алмастырғыштары бар.

Басқа металдар

Платина квадрат жазық комплекстерді құрайды [PtX2 (2,9-диметил-1,10-фенантролин)].[7]

Неокупроиннің бөлшектенуі мен жойылуын тудыратын қасиеттері бар екендігі анықталды меланин ересек адамда зебрбиш меланоциттер. EGFP-ді білдіретіндер де eGFP-ді жоғалтуы байқалды флуоресценция неокупроиннің қатысуымен.[8]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б в О'Рейли, Э.Дж .; Plowman, R. A. (1959). «Ауыстырылған 1,10-фенантролиндер және онымен байланысты дипиридилдердің координациялық қосылыстары». Австралия химия журналы. 13 (1): 145–149. дои:10.1071 / CH9600145.
  2. ^ М.К.Эгглстон; P. E. Fanwick; П.Я.Палленберг; Д.Р.Макмиллин (1997). «[Cu (dnpp) хрусталь құрылымындағы мыс орталығындағы бұрылыс2] PF6 және қуанған төлемді аудару жағдайы ма? (dnpp = 2,9-Динеопентил-1,10-фенантролин) ». Бейорганикалық химия. 36: 4007–4010. дои:10.1021 / ic970135e.
  3. ^ Чандлер, Кристофер Дж .; Deady, Лесли В. Рейсс, Джеймс А. (1981). «Кейбір 2,9-бөлінген-1,10-фенантролиндердің синтезі». Гетероциклді химия журналы. 18: 599–601. дои:10.1002 / jhet.5570180332.
  4. ^ МакКлеврит, Дж; Мейер, Т. Дж. «Фенантролин лигандары» кешенді үйлестіру химиясында II, т. 1, 2004, б.25-39.
  5. ^ Ас-Саъдони, Х.Х .; Мегсон, И.Л .; Бисланд, С .; Батлер, А.Р .; Флитни, Ф.В. Неокупроин, Селективті Cu (I) Хелатор және егеуқұйрық тамырларының тегіс бұлшықеттерін S-нитрозиолиолдармен босаңсыту. Британдық фармакология журналы, 121(6), 1997, с.1047-1050. дои:10.1038 / sj.bjp.0701218
  6. ^ Палленберг, Дж .; Маршнер, Т.М .; Барнхарт, Д.М (1997). «Фенантролин кешендері10 Никель (0), мырыш (II) және күміс (I) металдар - мыс (I) түрлерімен салыстыру ». Полиэдр. 16: 2711–2719. дои:10.1016 / S0277-5387 (97) 00051-X.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  7. ^ Фанизци, Франческо П .; Маргиотта, Никола; Ланфранчи, Маурицио; Тирипикчио, Антонио; Пакчиони, Джанфранко; Натиль, Джованни «Лигандтардың электрон-акцепторлық қабілетін кристаллографиялық деректерден өлшейтін молекулалық құрал» Еуропалық бейорганикалық химия журналы 8-том, 2004, б.1705-1713. дои:10.1002 / ejic.200300888
  8. ^ О'Рейли-Пол, Томас; Джонсон, Стивен Л. «Неокупроин ересек зебрабиште меланоциттерді жояды» Зебрбиш 5 (4). Мэри Энн Либерт, Инк. 2008. дои:10.1089 / zeb.2008.0540

Қосымша: NMR ауысымдары

Келесі сандарда ақпарат бар ядролық магниттік резонанс неокупроиннің спектроскопиялық деректері (Чандлер және басқалардан):

1H NMR
ОрынбасарХимиялық ауысым (δ ppm)
H-3,87.45
H-4,78.03
H-5,67.65
1H ажыратылған 13C NMR
ОрынбасарХимиялық ауысым (δ ppm)
C-2159.2
C-10b145.1
C-4136.2
C-4a126.7