Розефуран - Rosefuran

Розефуран
Rosefuran-2D-skeletal.png
Атаулар
IUPAC атауы
3-метил-2- (3-метил-2-бутен-1-ыл) фуран
Басқа атаулар
3-метил-2-пренилфуран; 2- (3-Метил-2-бутенил) -3-метилфуран
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ChemSpider
UNII
Қасиеттері
C10H14O
Молярлық масса150.221 г · моль−1
Сыртқы түрітүссіз сұйықтық
Тығыздығы0,9089 @ 30 ° C
Қайнау температурасы 103 - 104 ° C (217 - 219 ° F; 376 - 377 K) 50 мм с.б.
Қауіпті жағдайлар
Тұтану температурасы 62,22 ° C; 144.00 ° F; 335,37 Қ
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
тексеруY тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Розефуран (3-метил-2-пренилфуран) - 103-104 ° C-та (50 мм рт.ст.) қайнап жатқан, тығыздығы 0,9089 г / см3 (30 ° C-та), сұйықтық.[1] Бұл раушан гүлінің хош иісі болып табылатын хош иісті химиялық зат (Rosa damascene). Розефуран - 2,3-бөлінген фуран (3-метил-2- (3-метил-2-бутен-1-ыл) фуран). Оның иіс шегі 200 ppb құрайды және болгар раушан майының 0,16% құрайды.[2] Розефуран акарид кенесінің әйел жыныстық феромоны ретінде анықталды, Caloglyphus sp. 100 нг синтетикалық раушанфуранның концентрациясы түрдің еркектерінде жыныстық қозуды тудырды.[3]

Синтез

Розефуран 1968 жылы синтезделді Джордж Бючи органикалық меркурий қосылысы арқылы бис (3-метил-2-фурил) сынап.[4] Розафуран қарапайым бастапқы материалдардан бастап, пренилхлоридтен (3-метил-бут-2-ен-1-ил хлорид) бастап көптеген сатыларда синтезделді.[5] Роузфуран сонымен қатар 5-оксогераниол және 5-гидроксиситарлы (4-гидокси-3,7-диметил- (Е) -2,6-октадиенол) сияқты ациклді прекурсорларды циклизациялау арқылы синтезделді.[6] Розефуран сонымен қатар 4-бром-5-метил-2-фуранкарбон қышқылының метил эфирінің палладиймен катализделген айқасқан байланысы арқылы дайындалған, содан кейін декарбоксилдену.[7]

Сонымен қатар, раушан-фуран басқа фуран туындыларынан дайындалған. Осылайша, Виттиг реакциясы 3-метил-2-фуранацетальдегидтің трифенилфосфоний изопропилидімен бірге раушан фураны 67% кірістілікке ие болды. Альдегид арқылы алынды Клайзенді қайта құру 3- (винилоксиметил) фуран.[8] Сол сияқты, қол жетімді 3-бромофуран 3,3-диметилаллил бромидімен және литий диизопропиламид THF ерітіндісінде, содан кейін метил иодидпен реакция жүреді N-бутиллитий роза фураны беретін THF-де.[9]

3-формилпропион қышқылының метил эфирін конденсациялау арқылы раушанфуран өндірісінің патенттелген процесі кротональдегид сипатталған. Аралық кетоальдегид фуран туындысына айналады, ол жалпы раушанның 33% -ында раушан-фуранға айналады. Григнард реакциясы 2-метил-4- (3-метил-2-фуранил) -2-бутанол, содан кейін дегидратация беру.[10]

Қолданбалар

Розафуран - табиғи хош иіс материалы, раушан майының қажет компоненті.[11] Розафуран - эфир майының негізгі құрамдас бөлігі (салмағы бойынша 58%) Перилла окимоидтер, шөптесінді, бір жылдық өсімдік Бангладеш және қарапайым дәмдеуіштің құрамдас бөлігі ретінде қолданылады.[12] Сонымен қатар, синтетикалық итмұрын (жақшадағы орташа ұсынылған деңгей) хош иіс, химиялық қосымшалар үшін қолдануға арналған, оның ішінде нан өнімдері (5 промилле), таңғы ас (2 промилле), ірімшік (3 промилле), дәмдеуіштер 2 промилл), мұздатылған сүт (3 пр / мин), сорпалар (2 пр / мин) және тағамдар (5 пр / мин).[13]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Б.Санджива Рао; Субраманиам, К.С (1936). «Фуран туындыларының ұшпа майларда пайда болуы. III. Β-Клаузенан және γ-клаузенан». Үндістан Ғылым академиясының еңбектері, А бөлімі. V3A (4): 31–37.
  2. ^ Гюнтер Охлофф (1978). «Дәмдер мен хош иістердегі кішігірім компоненттердің маңызы». Парфюмерия және хош иістендіргіш. 3 (1): 11–22.
  3. ^ Наоки Мори; Кувахара, Ясумаса; Куроса, Казуёси (1998). «Розефуран: акарид кенесінің жыныстық феромоны, Caloglyphus sp». Химиялық экология журналы. 24 (11): 1771–1779. дои:10.1023 / а: 1022399331397.
  4. ^ Бючи, Джордж; Ковац, Эрвин; Энггист, П .; Ухде, Дж. (1968). «Розафуран мен дегидроельшольтзионың синтезі». Органикалық химия журналы. 33 (3): 1227–9. дои:10.1021 / jo01267a062.
  5. ^ Сейичи Такано; Моримото, Масамичи; Сатох, Шигеки (1984). «Кәдімгі бастапқы материалдардан жасалған периллен мен розафуран синтезі». Химия хаттары. 7: 1261–1262. дои:10.1246 / cl.1984.1261.
  6. ^ Риозо Ирийе; Уно, Цуёши; Охва, Икуо (1990). «(E) -4-гидрокси-2-алкеналдар мен (E) -4-оксо-2-алкенолдардан алкилфурандардың түзілуі және раушанфуран синтезі». Ауылшаруашылық және биологиялық химия. 54 (7): 1841–1843. дои:10.1271 / bbb1961.54.1841.
  7. ^ Т.Бах; Крюгер, Л. (1998). «2,3,5-три- және 2,3-бөлінген фуранға беткі кіру ретінде метил 2,3-дибромофуран-5-карбоксилат бойынша региоселективті Pd (0) -катализденген байланыс реакциялары». Синлетт. 11: 1185–1186. дои:10.1055 / с-1998-1911 жж.
  8. ^ О. П. Виг; Виг, А. К; Ханда, В.К. (1974). «Терпеноидтар. LXXXV. Фуран сақина жүйесін қамтитын Клайзенді қайта құру. Розафуран мен сескирозефуран синтезі». Үндістан химиялық қоғамының журналы. 51 (10): 900–902.
  9. ^ Питер Вейерсталь; Шенк, Анья; Маршалл, Хельга (1995). «Құрылым-иіс корреляциясы. ХХІ бөлім. Роузфуран мен перилленге және олардың изомерлеріне қатысты фурандар мен тиофендердің иіс сезу қасиеттері және ыңғайлы синтезі». Либигс Аннален. 6 (10): 1849–1853. дои:10.1002 / jlac.1995199510259.
  10. ^ Хидетака Цукаса, «Розафуран өндірісі», Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 03151373 (1991)
  11. ^ Гюнтер Охлофф (1978). «Дәмдер мен хош иістердегі кішігірім компоненттердің маңызы». Парфюмерия және хош иістендіргіш. 3 (1): 11–22.
  12. ^ Л. Н. Мисра; Хусейн, А. (1987). «Эфир майы Перилла ocimoides: Розафуранның бай көзі ». Planta Medica. 53 (4): 379–380. дои:10.1055 / с-2006-962743. PMID  17269047.
  13. ^ раушан гүлі: http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1435551.html